Alkenlerin Fiziksel Özellikleri

  1. Fiziksel özellikleri alkanlara benzer. C sayısı 2-4 olan aklenler gaz, 5-17 olanlar sıvı, daha yüksek sayılı C içereler ise katıdır.
  2. C sayısı artıkça KN yükselir. Dallanma ise alkanlar olduğu gibi KN düşürür.
  3. C=C çifte bağı kuvvetli sigma bağı ile zayıf pi bağından oluşur. Molekülleri arasında sadece Van der Waals çekim kuvveti vardır. Cis izomeriye sahip olanlar çok az dipollük gösterdiğinden KN trans izomeriye sahip olanlardan daha yüksektir.
  4. Apolar maddeler olduğundan suda çözünmezler. Petrol eteri, kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler.
  5. Sıvı alkenlerin yoğunlukları sudan azdır.

Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

           Alkenlerin Hidrojenerasyonu

Aklenler basınç altında Pt-Pd ve ya Ni katalizörleri etkisiyle kolaylıkla hidrojen ile katılma tepkimesi verir ve alkanları oluştururlar.

Alkenlerin Halojenerasyonu

Alkenlere brom katılması reaksiyonları alkenlerin tanınma reaksiyonlarından da biridir. Bromun karbontetraklorür çözeltisi sarı renkli olmasına rağmen, alkene katılmada bu renk kaybolur. Kesin belirleyici olmamakla birlikte alkenlerin tanınmasında kullanılan bir yöntemdir. Hidrokarbonun alkan mı alken mi olduğunu bu şekilde anlayabiliriz.



Konjuge (eşlenik) dienler katılma reaksiyonunda bir özellik gösterirler, buda ilk katılmanın 1,4-mevkilerinde olmasıdır.


 Alkenlere Su Katılmsı

Suyun sülfürik asitli ortamda alkenlere katılması alkolleri verir. Tepkime Markownikov kuralına göre gerçekleşir.



 Alkenlere Halojenür Asiti Katılması

Alkenlere katılmalarda, eğer alken ve katılan grup simetrik değilse hidrojen ve geri kalan kısmının alkenin hangi tarafına bağlandığı önem arz eder. Burada oluşma ihtimali olan iki tane molekül ortaya çıkar. Ama yapılan deneyler sonucunda sadece bir tür yapının oluştuğu görülmüştür.
Alkenlere katılmalarda elektropozitif kısım ( Hidrojen atomu) hidrojen atomunun çok olduğu yere bağlanır.
Buna Markownikov kuralı
(Rus kimyacı Vladimir Markovnikov adına) denir. Bağlanmanın belli bir yere olduğu bu tür reaksiyonlara regiospesifik (yer seçimli) reaksiyonlar denir. Yani, Markofnikof kuralı regiospesifik bir reaksiyondur, hidrojen ve diğer gurubun nereye bağlanacağı önceden belirlenebilir.




  • Propen’e su katılması reaksiyonunu yazıp ürünü isimlendiriniz.



  • Konjuge sistemlere elektrofilik katılma özel sonuçlara yol açar.


Hatırlatma: Eğer bir asimetrik reaktif bir asimetrik alkene katılıyorsa, elektro pozitif kısım hidrojenin fazla olduğu yere bağlanır. Burada asimetrik reaktiflerde polarlık olduğu anlamına gelir ki, Elektrofil ve Nükleofil diye isimlendirilen iki kısım ortaya çıkar. Bunlardan;

Elektrofil, Latince elektron seven anlamına gelip genelde pozitif (+) yüklüdür, E+ olarak genel gösterime sahip ve reaksiyona gireceği molekülün tabi olarak negatif kısmını tercih eder.

Nükleofil, Latince çekirdek seven anlamına gelip genelde negatif (-) yüklüdür Nü- şeklinde gösterime sahip ve reaksiyona gireceği molekülün pozitif kısmını tercih eder.

Reaksiyonlarda, elektrofil ya da nükleofilin başlatması ile oluşur bunlar, eğer elektrofilin başlattığı reaksiyonsa, elektrofilik reaksiyon, nükleofilin başlattığı reaksiyon ise nükleofilik reaksiyon adını alır.

Alkenlere katılma reaksiyonları genelde elektrofilik katılmadır ve pozitif kısım ilk önce katılır, ikinci basamakta ise asitin geri kalan kısmı oluşan karbokatyona bağlanır.

Markofnikof katılmasında oluşan karbokatyon kararlılığı da büyük önem arz eder. Bilindiği gibi karbokatyon kararlılığı tersiyer >sekonder>primer şeklinde değişir

Bu sıraya bakılarak şöyle bir sonuç çıkarılabilir. Bir karbokatyon, pozitif yükün tek bir C atomu üzerinde yoğunlaşması yerine iyondaki birkaç atom üzerine yayılabilmesi ya da delokalize olması halinde daha kararlı olacaktır. O zaman Markovnikov kuralını daha doğru olarak şöyle açıklayabiliriz. Asimetrik bir çift bağa asimetrik bir maddenin elektrofilik katılması en kararlı karbokatyon üzerinden yürür.


 Alkenlerin Hidroborasyonu

Prof. Herbert C. Brown (Purdue Üniv.) tarafından bulunana bu yöntem sentezlerdeki önemi nedeniyle kendisine Nobel ödülü kazandırdı. Alkenlere BH3 eklenmesi anti Markownikov kuralına uygun olarak gerçekleşir.

Alkenlerin Yükseltgenme Reaksiyonları

Alkenlere permanganat katılması esnasında, permanganatın mor rengi kaybolurken siyahımsı mangan dioksit oluşur ki bu rengin mordan siyaha dönme alkenlerin tanınma reaksiyonu olarak da kullanılır. Alkenler soğuk ve seyreltik KMnO4 ile yükseltgenirse yalnızca pi bağı kopar yani bir derece yükseltgenir ve diollar oluşur. Alkenler sıcak ve derişik KMnO4 ile ya da ozon ile yükseltgenirse sigma ve pi bağları birlikte kopar, aldehit, keton veya karboksilli asit oluşur.

Alkenler bazik potasyum permanganatla ( KMnO4 ) glokolleri ( 1-2-diol) oluştururlar. KmNO4 + Na2CO3 karışımına Bayer Ayıracı denir.


    



KMnO4 ile yükseltgenme asitli ortamda gerçekleşirse, çift bağın bulunduğu C atomunda H bulunuyorsa karboksilli asit, H bulunmuyorsa keton oluşur.


 Alkenlerin Ozonlanma Reaksiyonları

Alkenler ozon ile çok hızlı bir şekilde reaksiyon vererek ozonidleri oluştururlar ki bunlar da çok reaktif olup izole edilemezler, izolasyonları bazen patlamalara sebep olur. Ozonidleri çinko ve sulu asitlerle iki karbonil ürününe parçalanır.


Ozonlama denen bu toplam reaksiyonda asıl sonuç, alkenin çift bağının her iki tarafına da oksijen bağlanmasıdır. Ozonlama sonucu simetrik moleküller iki mol aynı ürünü oluştururken, simetrik olmayan alkenler de iki farklı ürünün karışımını veriler.

Örnek olarak, 2-buten iki mol etanal verirken, 1-buten bir mol formaldehit ve bir mol propanal verir.


 

 

 

                Alkenlerin Yanma Reaksiyonları


Benzer Konular