Aromatik Hidrokarbonlar : Benzen,Naftalin

Aromatik hidrokarbonlar halka yapısında olup,halkadaki karbon-karbon bağları doymamış karakterlidir.birçok aromatik hidrokarbon benzen(C6H6) molekülüne dayandırılır.



Kekulé yapıları

 

Aromatik hidrokarbonlardan diğer örnekler;

 


Toluen o-ksilen naftalin antrasen

 

Toluen ve o-ksilen dallanmış benzenler,naftalin ve antrasen ise kaynaşık benzen halkalarıdır.iki benzen halkası birbiriyle kaynaştığında,oluşan yapıdaki C sayısı başlangıçtaki C sayısı toplamından iki eksik, H sayısı ise dört eksik olur.bundan dolayı naftalinin formülü C6H6+C6H6-2C-4H=C10H8 dir.

Aromatik hidrokarbonlar oldukça yanıcı maddeler olduğundan dikkatli olunmalıdır.Benzen buharının uzun süreli solunması,kandaki alyuvar ve akyuvarların azalmasına neden olduğundan öldürücü olabilir.Benzen aynı zamanda kansere sebep olabilen bir maddedir.benzen ve bazı diğer zehirli aromatik bileşikler sigara içimiyle oluşan katrandan,kirli havadan,mangalda pişirilen etin yağların bozunma tepkimelerinden açığa çıkabilmektedir.

Aromatik moleküllerin yapılarının incelenmesi,bunların tümünün iki ortak özelliğe sahip olduğunu gösterir,

-halka yapılı düzlemsel moleküllerdir.

-eşlenik bağ yapısındadırlar.Eşlenik bağ yapısı,halka atomları arasında tekli ve ikili bağların ardışık sıralanmasıdır.

Benzen ve homologları diğer hidrokarbonlar gibi suda çözünmezler,fakat organik çözücülerde çözünürler.aromatik hidrokarbonların kaynama noktaları,aynı akrbon sayısına sahip alkanlardan biraz daha yüksektir.bu durum moleküller arası çekim kuvvetini arttıran,benzenin düzlemsel yapısı ve delokalize elektron yük yoğunluğuyla açıklanabilir.

Aromatik moleküller,atomların ikili bağa katılması ile değil,yerdeğiştirme ile tepkime verirler.tepkimelerdeki bu farklılık aromatik halkalardaki elektronların özel kararlılıklarından dolayıdır.aromatik halka içerisinde,belirli elektoronlar bir ∏ elektron bulutu içerisinde delokalizedirler.

Naftalin kapalı kimyasal formülü C10H8 olan aromatik hidrokarbondur.maden kömürünün damıtılmasıyla elde edilen orta ve ağır yağlardan ayrıştırılır.petrol,kömür gibi fosil yakıtlarında doğal olarak bulunur.beyaz pulcuklar biçiminde,billur yapılı bir katıdır.keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır.yoğunluğu 1,15 olup,800C de erir,2170C de kaynamaya başlar.suda erimez,alkolde ise ısıyla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür.hava ile karışınca yanıcı özellik gösterir.naftalin katı halden gaz haline geçer.buna süblimleşme denir.

Atmosfer ortamında kolaylıkla buharlaştığından haşere ile mücadele de kullanılır.güveleri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır.sanayide eritici,yakıt ve boya hammaddesi olarak;eczacılıkta ve parfümeride ise ara madde olarak kullanılır.ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar.tıp alanında da çeşitli ilaçların yapımında naftalin ve türevleri kullanılmaktadır.naftaline temas etmenin ve uzun süre naftaline maruz kalmanın sağlık açısından kesinlikle zararları vardır.

Naftalin halojenlenme,nitrolanma,sülfolanma gibi tipik aromatik substitüsyon reaksiyonlarını verir.naftalin halkasında tek substitüent var ise bu, 1- veya 2- yada α- veya β- simgeleriyle gösterilebilir;birden çok substitüent var ise bunların yerleri numaralarla belirtilir.


Bir cevap yazın

E-posta hesabınız yayımlanmayacak. Gerekli alanlar * ile işaretlenmişlerdir