Eterlerin Kimyasal Özellikleri

Eterler kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisiz bileşiklerdir. Çünkü C-O bağı kolay kopmaz. Organik reaksiyonlarda çözücünün reaksiyona katılmaması en önemli tercihlerden biri olduğu düşünülürse, eterlerin neden çok önemli bir çözücü olduğu daha kolay anlaşılacaktır. Metalik Na ile tepkime vermemeleri eterleri alkollerden ayırmanın kolay bir yoludur.

Çözünme Tepkimeleri:

Eterler suda çözünmedikleri halde H2SO4 ve HI gibi asitlerde çözünürler. Moleküllerindeki O üzerindeki ortaklanmamış e çifti nedeniyle zayıf bazik özellik gösteren eterler kuvvetli anorganik asitler ile oksonyum tuzlarını veririler. Eterler suda az alkolde kolay çözünür.

Halojenür Asitleriyle Tepkimeleri:

Eterler halojenür asitleriyle geri soğutucuda kaynatılırsa alkollere ve alkil halojenürlere parçalanır. Bu tepkimeler HI ile hızlı, HBr ile yavaş, HCl ile gerçekleşmez. Eğer ortamda halojenür asidi de fazlaysa oluşan alkolde alkil halojenüre dönüşür.

Grignard Reaktifinin Hazırlanması:

Eterlerin en önemli çözücü olarak kullanıldığı yer Grignard bileşiklerinin hazırlanmasında kendini ortaya koyar. Organik kimyada ki en önemli buluşlardan biri olan ve bulucusu Fransız Victor Grignard’a 1912 de Nobel ödülü kazandıran bu moleküller, sentetik organik kimya için vazgeçilmez reaktiflerdir. Grignad, magnezyum parçaları ile eterde çözünmüş bir alkil veya aril halojenürü şiddetli çalkaladığında ekzotermik bir reaksiyon olduğunu gördü. Normalde eterde çözünmeyen magnezyum parçacıklar bir müddet sonra çözelti içerisinde kaybolarak Grignard reaktifi dediğimiz reaksiyonca çok aktif karbanyon kaynaklarını vermektedirler.

Eterin oksijeni üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti Mg koordinasyonunu tamamlayarak kararlılığa katkıda bulunur. Reaksiyonda karbon halojen bağı kırılmakta ve ikisinin arasına magnezyum atomu yerleşmektedir. Normalde çok aktif olan bu maddelerin eterde hazırlanması, eterin reaksiyonca aktif olmamalarının yanında, oluşan molekülün koordinasyonla daha kararlı kılmaları da önemli bir özelliktir. En çok kullanılan eterden biri dietil eter diğeri de THF dir. Aşağıda bazı Grignard bileşiklerinin isimlendirilmelerine örnekler verilmiştir. Grignard bileşikleri adlandırılırken alkil- ya da arilmagnezyum bromür şeklinde, sadece halojenin önünde bir boşluk olacak şekilde yazılır. Grignard bileşikleri organo metalik bileşiklerdir. Bir C-metal bağı içeririler.

Grignard reaktifleri, çok güçlü baz ve nükleofil olarak davranırlar. Grignard reaktiflerinin organik kısmı neredeyse iyonik kabul edilecek kadar polarlanmıştır.

Bu nedenle hidrojen atomu bağlı herhangi bir hetero atom -OH, -SH,-NH la kolayca reaksiyon vererek hidrojen koparırlar.

Bundan dolayı Grignard reaktifi hazırlamada kullanılacak olan eterler tamamen sudan arındırılmış olmalıdır. Organik bir bileşik içerisine etiketli bir izotop sokmak için Grignard reaktifinden yararlanılabilir.

Örneğin CH2=CHCH3 den CH3CHDCH3 hazırlayalım.

 

Hava İle Temasları:

Uzun süre (birkaç yıl) hava ile temasta kalan eterler organik peroksitleri oluştururlar. Patlayıcı özelliğe sahip olan peroksitli eterleri kullanmak tehlikelidir.

Eterler peroksitlerinden susuz demir (II) sülfat (FeSO4) veya sodyum bisülfit gibi indirgen maddeler ile temizlenebilir. Sodyum bisülfitten oluşan SO2 gazı NaOH çözeltisiyle çalkalanırsa eterden uzaklaştırılır. Karışım damıtılarak eter saflaştırılır.

2 comments

  • Mehmet

    hani eterlerde yanma tepkimesi niye yok?

    Cevapla
    • Kimyaci

      Eterlerin yanma tepkimeleri için haftaiçinde detaylı knu hazırlanıp paylaşım yapılacaktır. İstediğiniz farklı bir konu daha varsa onun içinde araştırma sonrasında konu paylaşımı yaparak mail ile bildirebiliriz.

      Cevapla

Bir cevap yazın

E-posta hesabınız yayımlanmayacak. Gerekli alanlar * ile işaretlenmişlerdir